Palermo

Sau khi rời CLB đầu tiên trong sự nghiệp huấn luyện là Sion, Gattuso nhanh chóng quay lại Italia và trở thành HLV CLB Palermo tại Serie B,. Tuy nhiên, Gattuso nhanh chóng bị sa thải chỉ sau 6 trận vì chỉ kiếm nổi 2 trận thắng và 1 trận hòa.

Suốt phần còn lại của mùa giải, Gattuso đã tham gia khóa học bằng HLV chuyên nghiệp của UEFA và lấy được chứng nhận này tháng 9 năm 2014.

OFI Crete

Tháng 6 năm 2014, Gattuso nhận lời làm HLV CLB OFI Crete ở giải VĐQG Hy Lạp. Đây là giai đoạn khó khăn về kinh tế của CLB này do khủng hoảng kinh tế của đất nước. BHL và các cầu thủ đã không được phát lương đúng hạn. Gattuso quyết định từ chức vào tháng 10 năm 2014 do các cầu thủ không có tinh thần thi đấu vì nợ lương, tuy nhiên, trước tình cảm của các CĐV và BLĐ, ông chấp nhận ở lại. Đến tháng 12 năm 2014, Gattuso buộc phải rời OFI Crete vì không thể làm gì hơn trước tình hình tài chính của CLB.

Pisa

Tháng 8 năm 2015, Gattuso trở thành HLV trưởng CLB Pisa tại giải Serie C ở Italia, Ông đã dẫn dắt Pisa giành quyền thăng hạng Serie B cuối mùa giải sau khi đánh bại Foggia 5-3 sau 2 lượt trận của vòng đấu play-off, thành quả đầu tiên trong cương vị HLV của Gattuso.

Milan

Tháng 5 năm 2017, Gattuso được CLB cũ AC Milan bổ nhiệm làm HLV trưởng đội trẻ Primavera. Ngày 27 tháng 11 năm 2017, ông được bổ nhiệm làm HLV trưởng của AC Milan sau khi HLV Vincenzo Montella bị sa thải vì thành tích kém cỏi.

Tháng 4 năm 2018, Gattuso gia hạn hợp đồng với Milan đến năm 2021.[11][12][13] Tuy nhiên, ngày 28 tháng 5 năm 2019, Gattuso đã bị Milan sa thải.[14]

Napoli

Ngày 11 tháng 12 năm 2019, Gattuso được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng của Napoli sau khi câu lạc bộ này đã sa thải Carlo Ancelotti 1 ngày trước đó.[15]